生機盎然
生物／有機化學專欄
“…everything that living things do can be understood in terms of the jigglings and wigglings of atoms.”
— Richard P. Feynman
電子的真實樣貌？
實際上不存在軌域（orbital）這樣的物理實體，雖然的確有能階的差異存在，但那並不是一個個階梯或真的好幾層殼，只是量化的結果，然後透過方程式去區分出各個特定能量對應的範圍——是我們劃分出了軌域。
電子的真實樣貌捉摸不定，不只是測不準，是它的本質根本無法確定。既存在，又不存在，更像是一團揮之不去的霧氣，縈繞在分子的原子核們附近。而這團霧氣有大有小、密度有高有低、局部吸引力有正有負，當鄰近有其他作用力影響，或有其他分子的電子霧氣，條件允許的話，它可以彼此纏綿、扭曲、割捨、再重塑，像極了鬼魅般變化的雲霧，牽引著其中埋藏的或多或少的原子核，成團成簇。
這本是一團難以解析的朦朧雲海，但我們用軌域來簡化其結構，再用共振（resonance）來彌補其不足，接著用反應機構（reaction mechanism）來描述其變化。
基本上，這幾乎就是所謂的「化學」。除了主角轉為原子核的核化學，電子彼此的互動就是化學所談論的一切故事的根本來源。
化學是一切生物學現象的基本邏輯
醣類、蛋白質、脂質、核酸等，這些在演化的競爭下形成的生物分子，善用各自獨特的立體結構承載不同資訊，以及表面籠罩著的電子雲霧來彼此溝通，所以我們要了解他們的構造，並學習化學的語言。
可是別忘了，這些作用力是多麽細微，分子又是多麽渺小，而環境又是多麽殘酷，那它們如何禁得起風吹雨打？
因此我們有了名為細胞的堡壘。不僅如此，為了使這些精細的生物分子辨識成為可能，其存在的環境只能被限縮在特定的溫度、濃度、酸鹼度等嚴格條件下。那麼應該不難想像，這樣的環境是多麼敏感，當然不能放任各種化學反應隨意發生，否則任何嘗試獲取能量的行為都可能引火自焚。
不過別擔心，有許多酵素（enzymes）為我們把關，它們駐守的層層關卡將來自外界的龐大能量溫和地逐步釋放，方便全身上下各處的細胞堡壘謹慎利用。
或許在讀生物化學時，那迂迴曲折的代謝途徑會令你感到沉悶，但若換個角度想，這著實是自然法則對生命存在的維持，所展現出的細膩。
從有機化學到生物化學
有機化學和生物化學是主修生醫領域相關科系通常在大二都必修的科目，前者還是後者的必要基礎，甚至我覺得可以說是高中三類組的化學集大成，我們來回顧一下：
首先你學到了原子軌域與混成，分析其幾何結構，並進一步形塑分子的樣貌；接著概覽了分子怎麼互相反應，有沉澱、酸鹼、氧化這三種常見類型；然後你又學到反應速率與平衡，前者教你判斷反應快慢，後者教你反應如何趨於穩定，這兩者正對應了化學的動力學與熱力學；最後則將化合物區分成有機與無機，來看各種實際應用。
研究碳基生物的我們當然得著重在有機，但不能像以前只概覽反應類型，而是深入探討機構。沉澱往往涉及無機分子所以不在討論範圍；氧化還原著重在電子得失的結果所以只偶爾提及；酸鹼的重要性則在此脫穎而出，因為酸鹼強弱的判斷傳達了一個相當重要的觀念：電子在分子中的穩定度。
幾乎所有有機反應都可歸因於局部的電子密度差異，因此我們以親核與親電去區分（除了滿滿 σ 鍵的烷類要用紫外線去打出自由基等等）。為確保反應發生你得了解電子穩定性差異，有時還得考慮立體結構造成的阻礙，而為了判斷主要產物，你還得透過動力學與熱力學去分析，這些全都建立在高中化學的基礎上。
無機雖然重要性相對較低，但無機分子在生物中也扮演了結構支持和反應催化等角色，了解它的性質（像是如何配位）也對這方面的研讀有些助益。
總之為了徹底釐清生物化學的種種細節，有機化學是必要的基礎，所以即便我並非化學系出身，我也為此花了不少時間找相關的（對我來說的）課外書籍來看，閒暇之餘也會找找期刊論文來了解最新的研究發現，在本專欄的文章中若有提及則會在參考資料中完整附上。
主要使用書籍
- Biochemistry (7/e)
Reginald H. Garrett, Charles M. Grisham｜2023｜Cengage Learning - Lehninger Principles of Biochemistry (8/e)
David L. Nelson, Michael M. Cox｜2021｜W. H. Freeman - Biochemistry (4/e)
Donald Voet, Judith G. Voet｜2010｜Wiley - Organic Chemistry (8/e)
Paula Y. Bruice｜2016｜Pearson - Organic Chemistry (4/e)
David R. Klein｜2020｜Wiley - Advanced Organic Chemistry (5/e)
Francis A. Carey, Richard J. Sundberg｜2008｜Springer - Stereoelectronic Effects
Anthony J. Kirby｜1996｜Oxford University Press - Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure And Reactivity
Igor V. Alabugin｜2016｜Wiley - Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions
Ian Fleming｜2010｜Wiley
